1 #include "obtest.h"
2
3 #include <iostream>
4
5 #include <openbabel/mol.h>
6 #include <openbabel/obconversion.h>
7 #include <openbabel/stereo/cistrans.h>
8 #include <openbabel/elements.h>
9 #include <openbabel/atom.h>
10
11 using namespace std;
12 using namespace OpenBabel;
13
test_GetType()14 void test_GetType ()
15 {
16 OBMol mol;
17 OBCisTransStereo ct(&mol);
18 OB_ASSERT( ct.GetType() == OBStereo::CisTrans );
19 }
20
test_configStruct()21 void test_configStruct()
22 {
23 // reference Config
24 OBCisTransStereo::Config reference(0, 1, OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5), OBStereo::ShapeU);
25
26 OB_ASSERT( reference.begin == 0 );
27 OB_ASSERT( reference.end == 1 );
28 OB_ASSERT( reference.refs.size() == 4 );
29 OB_ASSERT( reference.shape == OBStereo::ShapeU );
30
31 // test copying
32 OBCisTransStereo::Config referenceCopy = reference;
33 OB_ASSERT( reference == referenceCopy );
34
35 // invalid begin id
36 OBCisTransStereo::Config invalidBegin(45, 1, OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5), OBStereo::ShapeU);
37 OB_ASSERT( reference != invalidBegin );
38
39 // invalid end id
40 OBCisTransStereo::Config invalidEnd(0, 45, OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5), OBStereo::ShapeU);
41 OB_ASSERT( reference != invalidEnd );
42
43 // test other refs
44 OBCisTransStereo::Config cfg1(0, 1, OBStereo::MakeRefs(2, 4, 3, 5), OBStereo::ShapeU);
45 OB_ASSERT( reference != cfg1 );
46
47 // test Z shape == U shape
48 OBCisTransStereo::Config cfg2(0, 1, OBStereo::MakeRefs(3, 2, 4, 5), OBStereo::ShapeZ);
49 OB_ASSERT( reference == cfg2 );
50
51 // test 4 shape == U shape
52 OBCisTransStereo::Config cfg3(0, 1, OBStereo::MakeRefs(2, 4, 3, 5), OBStereo::Shape4);
53 OB_ASSERT( reference == cfg3 );
54
55 // test Z shape == U shape
56 OB_ASSERT( cfg2 == cfg3 );
57
58 }
59
test_IsValid()60 void test_IsValid()
61 {
62 OBMol mol;
63 OBCisTransStereo ct(&mol);
64 OBCisTransStereo::Config cfg, cfgCopy;
65 cfg.begin = 0;
66 cfg.end = 1;
67 cfg.refs = OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5);
68
69 ct.SetConfig(cfg);
70 OB_ASSERT( ct.IsValid() );
71
72 // no begin
73 cfgCopy = cfg;
74 cfgCopy.begin = OBStereo::NoRef;
75 ct.SetConfig(cfgCopy);
76 OB_ASSERT( !ct.IsValid() );
77
78 // no end
79 cfgCopy = cfg;
80 cfgCopy.end = OBStereo::NoRef;
81 ct.SetConfig(cfgCopy);
82 OB_ASSERT( !ct.IsValid() );
83
84 // no refs
85 cfgCopy = cfg;
86 cfgCopy.refs = std::vector<unsigned long>();
87 ct.SetConfig(cfgCopy);
88 OB_ASSERT( !ct.IsValid() );
89 }
90
test_equalsOperator()91 void test_equalsOperator()
92 {
93 OBCisTransStereo ct1(nullptr), ct2(nullptr);
94 OBCisTransStereo::Config cfg;
95 cfg.begin = 0;
96 cfg.end = 1;
97 cfg.refs = OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5);
98
99 ct1.SetConfig(cfg);
100 ct2.SetConfig(cfg);
101 OB_ASSERT( ct1 == ct2 );
102
103 cfg.shape = OBStereo::ShapeZ;
104 ct2.SetConfig(cfg);
105 OB_ASSERT( ct1 != ct2 );
106
107 OBStereo::Permutate(cfg.refs, 0, 1);
108 ct2.SetConfig(cfg);
109 OB_ASSERT( ct1 == ct2 );
110 }
111
test_GetSetConfig()112 void test_GetSetConfig()
113 {
114 OBCisTransStereo ct(nullptr);
115 OBCisTransStereo::Config cfg;
116
117 // set clockwise, viewing from 1
118 OB_ASSERT( !ct.IsValid() );
119 cfg.refs = OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5);
120 cfg.begin = 0;
121 cfg.end = 1;
122 ct.SetConfig(cfg);
123 OB_ASSERT( ct.IsValid() );
124
125 OBCisTransStereo::Config cfg2 = ct.GetConfig();
126 OB_ASSERT( cfg2.begin == 0 );
127 OB_ASSERT( cfg2.end == 1 );
128 OB_ASSERT( cfg2.refs.size() == 4 );
129 OB_ASSERT( cfg2.refs[0] == 2 );
130 OB_ASSERT( cfg2.refs[1] == 3 );
131 OB_ASSERT( cfg2.refs[2] == 4 );
132 OB_ASSERT( cfg2.refs[3] == 5 );
133 OB_ASSERT( cfg2.shape == OBStereo::ShapeU );
134 OB_ASSERT( cfg == cfg2 );
135
136 }
137
testRefs()138 void testRefs()
139 {
140 OBMol mol;
141 OBCisTransStereo ct(&mol);
142
143 // 1 4 1 4 1---4 1 4
144 // \ / | | / \ /
145 // C = | C | = C = C
146 // / \ | | / / \
147 // 2 3 2---3 2---3 2---3
148
149 // set refs using default U shape
150 OBCisTransStereo::Config cfg(0, 1, OBStereo::MakeRefs(2, 3, 4, 5));
151 ct.SetConfig(cfg);
152
153 // get config using Z shape
154 OBCisTransStereo::Config cfg2 = ct.GetConfig(OBStereo::ShapeZ);
155 OB_ASSERT( cfg2.refs.size() == 4 );
156 OB_ASSERT( cfg2.refs[0] == 2 );
157 OB_ASSERT( cfg2.refs[1] == 3 );
158 OB_ASSERT( cfg2.refs[2] == 5 );
159 OB_ASSERT( cfg2.refs[3] == 4 );
160
161 // get config using 4 shape
162 cfg2 = ct.GetConfig(OBStereo::Shape4);
163 OB_ASSERT( cfg2.refs.size() == 4 );
164 OB_ASSERT( cfg2.refs[0] == 2 );
165 OB_ASSERT( cfg2.refs[1] == 4 );
166 OB_ASSERT( cfg2.refs[2] == 3 );
167 OB_ASSERT( cfg2.refs[3] == 5 );
168 }
169
test_IsOnSameAtom1()170 void test_IsOnSameAtom1()
171 {
172 OBConversion conv;
173 conv.SetInFormat("smi");
174 OBMol mol;
175 //
176 // C I C I 0 5
177 // \ / | | | |
178 // C===C | C C | | 1 3 |
179 // / \ | | | |
180 // Cl F Cl-----F 2------4
181 //
182 OB_ASSERT( conv.ReadString(&mol, "CC(Cl)=C(F)I") );
183 OB_ASSERT( mol.NumAtoms() == 6 );
184
185 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(1) );
186 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(1)->GetAtomicNum() == OBElements::Carbon );
187 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(1)->GetExplicitDegree() == 3);
188 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(3) );
189 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(3)->GetAtomicNum() == OBElements::Carbon );
190 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(3)->GetExplicitDegree() == 3);
191
192 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(4) );
193 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(4)->GetAtomicNum() == 9 );
194 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(5) );
195 OB_ASSERT( mol.GetAtomById(5)->GetAtomicNum() == 53 );
196
197 OBCisTransStereo ct(&mol);
198 // set refs using default U shape
199 ct.SetConfig(OBCisTransStereo::Config(1, 3, OBStereo::MakeRefs(0, 2, 4, 5)));
200
201 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(0, 2) );
202 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(2, 0) );
203 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(4, 5) );
204 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(5, 4) );
205
206 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 5) );
207 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(5, 0) );
208 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 4) );
209 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(4, 0) );
210
211 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(2, 5) );
212 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(5, 2) );
213 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(2, 4) );
214 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(4, 2) );
215
216 }
217
test_IsOnSameAtom2()218 void test_IsOnSameAtom2()
219 {
220 obErrorLog.SetOutputLevel(obInfo);
221 OBConversion conv;
222 conv.SetInFormat("smi");
223 OBMol mol;
224 //
225 // Br I C I 0 5
226 // \ / | | | |
227 // C===C | C C | | 1 3 |
228 // / \ | | | |
229 // Cl F Cl-----F 2------4
230 //
231 OB_ASSERT( conv.ReadString(&mol, "[Br]C([Cl])=C(F)I") );
232 OB_ASSERT( mol.NumAtoms() == 6 );
233
234 OBCisTransStereo ct(&mol);
235 // set refs using default U shape
236 ct.SetConfig(OBCisTransStereo::Config(1, 3, OBStereo::MakeRefs(0, 2, 4, 5)));
237
238 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(0, 2) );
239 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(2, 0) );
240 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(4, 5) );
241 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(5, 4) );
242 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 5) );
243 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(5, 0) );
244 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 4) );
245 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(4, 0) );
246
247 //
248 // Trans
249 //
250
251 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(0) == 4 );
252 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(4) == 0 );
253 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(2) == 5 );
254 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(5) == 2 );
255
256 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(0) != 2 );
257 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(2) != 0 );
258 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(4) != 5 );
259 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(5) != 4 );
260
261 OB_ASSERT( ct.IsTrans(0, 4) );
262 OB_ASSERT( ct.IsTrans(2, 5) );
263 OB_ASSERT( !ct.IsTrans(0, 2) );
264 OB_ASSERT( !ct.IsTrans(0, 5) );
265
266 //
267 // Cis
268 //
269
270 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(0) == 5 );
271 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(5) == 0 );
272 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(2) == 4 );
273 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(4) == 2 );
274
275 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(2) != 5 );
276 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(5) != 2 );
277 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(0) != 4 );
278 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(4) != 0 );
279
280 OB_ASSERT( ct.IsCis(0, 5) );
281 OB_ASSERT( ct.IsCis(2, 4) );
282 OB_ASSERT( !ct.IsCis(0, 4) );
283 OB_ASSERT( !ct.IsCis(2, 5) );
284
285 }
286
test_CisTrans1()287 void test_CisTrans1()
288 {
289 obErrorLog.SetOutputLevel(obInfo);
290 OBConversion conv;
291 conv.SetInFormat("smi");
292 OBMol mol;
293 //
294 // F F F F 0 3
295 // \ / | | | |
296 // C===C | C C | | 1 2 |
297 // / \ | | | |
298 // (H) (H) (H)----(H) H------H
299 //
300 OB_ASSERT( conv.ReadString(&mol, "FC=CF") );
301 OBCisTransStereo ct(&mol);
302 ct.SetConfig(OBCisTransStereo::Config(1, 2, OBStereo::MakeRefs(0,
303 OBStereo::ImplicitRef, OBStereo::ImplicitRef, 3)));
304
305 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(0, OBStereo::ImplicitRef) );
306 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(3, OBStereo::ImplicitRef) );
307 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(OBStereo::ImplicitRef, OBStereo::ImplicitRef) );
308 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 3) );
309
310 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(0) == 3 );
311 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(3) == 0 );
312
313 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(0) == OBStereo::ImplicitRef );
314 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(3) == OBStereo::ImplicitRef );
315 }
316
test_CisTrans2()317 void test_CisTrans2()
318 {
319 obErrorLog.SetOutputLevel(obInfo);
320 OBConversion conv;
321 conv.SetInFormat("smi");
322 OBMol mol;
323 //
324 // F (H) F (H) 0 H
325 // \ / | | | |
326 // C===C | C C | | 1 2 |
327 // / \ | | | |
328 // (H) F (H)-----F H------3
329 //
330 OB_ASSERT( conv.ReadString(&mol, "FC=CF") );
331 OBCisTransStereo ct(&mol);
332 OBCisTransStereo::Config cfg(1, 2, OBStereo::MakeRefs(0, OBStereo::ImplicitRef, 3, OBStereo::ImplicitRef));
333 ct.SetConfig(cfg);
334
335 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(0, OBStereo::ImplicitRef) );
336 OB_ASSERT( ct.IsOnSameAtom(3, OBStereo::ImplicitRef) );
337 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(OBStereo::ImplicitRef, OBStereo::ImplicitRef) );
338 OB_ASSERT( !ct.IsOnSameAtom(0, 3) );
339
340 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(0) == 3 );
341 OB_ASSERT( ct.GetTransRef(3) == 0 );
342
343 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(0) == OBStereo::ImplicitRef );
344 OB_ASSERT( ct.GetCisRef(3) == OBStereo::ImplicitRef );
345
346
347 }
348
cistranstest(int argc,char * argv[])349 int cistranstest(int argc, char* argv[])
350 {
351 int defaultchoice = 1;
352
353 int choice = defaultchoice;
354
355 if (argc > 1) {
356 if(sscanf(argv[1], "%d", &choice) != 1) {
357 printf("Couldn't parse that input as a number\n");
358 return -1;
359 }
360 }
361 // Define location of file formats for testing
362 #ifdef FORMATDIR
363 char env[BUFF_SIZE];
364 snprintf(env, BUFF_SIZE, "BABEL_LIBDIR=%s", FORMATDIR);
365 putenv(env);
366 #endif
367
368 switch(choice) {
369 case 1:
370 test_GetType();
371 break;
372 case 2:
373 test_configStruct();
374 break;
375 case 3:
376 test_IsValid();
377 break;
378 case 4:
379 test_equalsOperator();
380 break;
381 case 5:
382 test_GetSetConfig();
383 break;
384 case 6:
385 test_IsOnSameAtom1();
386 break;
387 case 7:
388 test_IsOnSameAtom2();
389 break;
390 case 8:
391 test_CisTrans1();
392 break;
393 case 9:
394 test_CisTrans2();
395 break;
396 default:
397 cout << "Test number " << choice << " does not exist!\n";
398 return -1;
399 }
400
401 return 0;
402 }
403
404
405